Деревянное одноэтажное здание городского театра было построено по проекту архитектора Н. Г. Тарасова. Его просторная сцена, вместительный зал, большие коридоры и фойе вызывали восхищение артистов и публики. В день открытия театра 28 июля 1896 г. в спектакле «Без вины виноватые», А. Н. Островского роль Незнамова исполнял крупнейший русский трагик, артист Александрийского театра Мамонт Викторович Дальский. Вместе с артистами киевского и харьковского театров он играл в пьесах «Горе от ума» А. С. Грибоедова, «Женитьба Белугина» и «Василиса Мелентьева» А. Н. Островского, «Уриель Акоста» К. Гуцкова. Летом того же года в театре в трагедиях «Отелло» В. Шекспира и «Разбойники» Ф. Шиллера играли замечательные артисты братья Адельгейм — Роберт Львович и Рафаил Львович.
Осенью 1897 г. в театре читали свои произведения Н. Г. Гарин-Михайловский и К. М. Станюкович. Тогда же и весной 1898 г. в Ялте состоялись гастроли замечательной украинской театральной труппы под руководством Николая Карповича Садовского. В выступлениях труппы участвовала Мария Константиновна Заньковецкая, которая с огромным успехом играла в пьесах «Ой не ходи, Грицю…» и «Ци-ганка Аза» М. П. Старицкого, в операх «Чорноморщ» и «Наталка-Полтавка» Н. В. Лысенко.
В 1898 г. здесь давали концерты Ф. И. Шаляпин и С. В. Рахманинов. На сцене театра в полном составе выступал коллектив Московского Художественного театра во главе с К. С. Станиславским и В. И. Немировичем-Данченко, приехавший в Крым показать А. П. Чехову его пьесы. С 10 по 13 апреля 1900 г. четыре спектакля театр дал в Севастополе, с 16 по 23 апреля — восемь спектаклей в Ялте. Кроме чеховских пьес «Чайка» и «Дядя Ваня», имевших огромный успех, в программу театра входили «Одинокие» Г. Гауптмана и «Гедда Габлер» Г. Ибсена. В первое представление шла пьеса «Дядя Ваня». Вторичный показ «Чайки» вылился в полный триумф артистов и чествование автора. А. П. Чехову был поднесен за множеством подписей приветственный адрес.
22 апреля, накануне прощального спектакля, по инициативе А. П. Чехова артисты театра устроили литературный вечер в пользу нуждающихся больных. В сценах из трагедии А. К. Толстого «Царь Федор Иоаннович» и Софокла «Антигона», драмы Г. Гауптмана «Потонувший колокол» участвовал почти весь коллектив театра. В третьем отделении были исполнены произведения А. П. Чехова и М. Горького. Публика вручила труппе адрес с многочисленными подписями. «Спектакли Художественного театра стали праздником для большинства ялтинской интеллигенции и, конечно, надолго останутся у нее в памяти»,— писала газета «Крымский курьер» 25 апреля 1900 г.
В сентябре 1900 г. здание театра сгорело.
В 1902 г. на его месте построили временный театр. Осенью там выступала великая русская актриса Вера Федоровна Комиссаржев-ская. «…Играла вчера «Бесприданницу» (здесь играть ужасно: сцена, как в школе императорской, а публика — аристократия)»,— писала она из Ялты артисту Н. Н. Ходотову.
В 1908 г. по проекту архитектора JI. Н. Шаповалова построено новое двухэтажное здание на 700 мест. Весной 1917 г. труппа Московского Художественного театра во главе с О. JI. Книппер-Чеховой и В. И. Качаловым ставила здесь пьесу Чехова «Дядя Ваня». В театре читала свои произведения Т. JI. Щепкина-Куперник, шли пьесы С. А. Найденова.
В июле 1922 г. в здании театра на собрании партийного актива Ялты, которое было посвящено проблеме борьбы с голодом, выступал Председатель ВЦИК М. И. Калинин.
В апреле 1944 г. фашисты подожгли здание. После освобождения Ялты жители города с помощью бойцов 128-й гвардейской стрелковой дивизии его восстановили, а 6 августа состоялось открытие возрожденного театра.
В июле 1944 г. театру присвоено имя А. П. Чехова. На фасаде здания — две мемориальные доски, увековечившие память связанных с ним замечательных людей.
